St. Mary's y Point Lookout

Hasta la punta sur de Maryland: desde California la ruta va por la MD-235 por Lexington Park y por la MD-5 por Ridge hasta el Point Lookout State Park, donde el Potomac se junta con el Chesapeake, vuelve por la MD-5 por St. Mary's City, la primera capital de la colonia, después Callaway y Leonardtown, y regresa por Hollywood a California. Son 61 millas de rectas largas y curvas suaves, buenas para un pack grande. En Lexington Park hay tráfico de la base naval en hora pico; carga gasolina en California, Lexington Park, Callaway o Leonardtown.

Desde California la ruta va por la MD-235 por Lexington Park, sede de la base aeronaval Patuxent River, así que espera tráfico de la base en hora pico, y después baja por la MD-5 por Ridge hasta el Point Lookout State Park, el punto más al sur de la orilla oeste de Maryland, donde el Potomac se junta con el Chesapeake. En la Guerra Civil, Camp Hoffman, una prisión de la Unión aquí, tuvo unos 50.000 soldados confederados, y murieron cerca de 4.000. El faro de Point Lookout es de 1830. El último tramo hasta la punta es de ida y vuelta por la MD-5.

De vuelta al norte, la MD-5 pasa por Historic St. Mary's City, fundada en 1634 como el primer asentamiento de Maryland y su capital hasta 1695, hoy un museo al aire libre junto al St. Mary's College, con la reconstrucción del State House de 1676. La ruta sigue por Callaway hasta Leonardtown, la cabecera del condado, con su vieja plaza, y vuelve por Hollywood a California. Las rectas largas y las curvas suaves dan un ritmo fácil para un grupo grande; una reseña avisaba de asfalto en mal estado cerca de Point Lookout.